Revelado pelo Fortaleza, Osvaldo teve uma trajetória no futebol marcada por desafios e conquistas, consolidando-se como um atacante versátil e talentoso. Sua infância humilde moldou sua determinação, e, apesar de enfrentar momentos difíceis, como a perda de sua mãe em 2008, Osvaldo encontrou no futebol não apenas uma profissão, mas uma paixão que o impulsionaria a grandes feitos.
O destaque de Osvaldo no Fortaleza começou a ganhar forma em 2007, quando despontou no time principal. No entanto, foi após um período emprestado ao Ríver do Piauí, no mesmo ano, que ele retornou ao Fortaleza e demonstrou todo o seu potencial. O Campeonato Cearense de 2008 foi marcado por sua performance, especialmente nas partidas decisivas contra o Icasa, onde marcou gols cruciais.
A ascensão de Osvaldo chamou a atenção do futebol internacional, levando-o aos Emirados Árabes, onde defendeu o Al-Ahli Dubai. Seu talento continuou em evidência, resultando em um empréstimo ao Braga, de Portugal, em 2009. O atacante retornou ao cenário brasileiro em 2011, integrando o Ceará, onde conquistou o Campeonato Cearense.
Sua jornada no São Paulo começou em 2012, sendo anunciado como reforço. Osvaldo enfrentou desafios iniciais, mas com a mudança de comando técnico para Ney Franco, encontrou seu espaço e se tornou peça fundamental. A conquista da Copa Sul-Americana em 2012 marcou um ponto alto, e Osvaldo revelou seu desejo de permanecer no clube.
O ano de 2013 foi marcado por altos e baixos, com Osvaldo sendo essencial no início, mas posteriormente relegado à reserva. A chegada do treinador Paulo Autuori trouxe desafios, e Osvaldo enfrentou a suplência com determinação, buscando recuperar sua posição de titular.
Em 2014, Osvaldo ressurgiu, marcando gols importantes e contribuindo para o São Paulo. No entanto, especulações sobre sua saída foram superadas, evidenciando seu impacto positivo. Em 2015, ele se transferiu para o Al-Ahli Doha por 1,8 milhão de euros.
O retorno ao cenário brasileiro ocorreu com a assinatura pelo Fluminense em 2015, onde deixou sua marca com gols e assistências. Seu desempenho contra o Internacional na Copa Primeira Liga, em 2016, foi notável, com dois gols em um empate que resultou na vitória nos pênaltis.
Osvaldo passou pelo Sport, retornou brevemente ao Fortaleza em 2018 e teve uma experiência no futebol asiático com o Buriram United. Seu retorno ao Fortaleza em 2019 consolidou seu status de ídolo no clube.
Em 2022, vestiu a camisa do CSA, e em 2023, Osvaldo incorporou o espírito rubro-negro ao representar o Vitória. Sua carreira é um testemunho de perseverança, versatilidade e contribuições significativas em todos os clubes pelos quais passou, marcando assim seu nome na história do futebol brasileiro.